Kelly mula berkenalan dengan Putera Rainier III semasa di Festival Filem Cannes 1955 mengetuai delegasi Amerika Syarikat di mana beliau dijemput bergambar dengan baginda di istana persemayamannya 55 kilometer jauh di Monaco, mereka berdua akhirnya dapat bersemuka pada 6 Mei.[5] Mereka mendapati keserasian bersama setelah setahun berkenalan,[6] maka Rainier memutuskan untuk berkahwin dengan Kelly pada tahun 1956.[7]

Terdapat dua majlis yang diadakan untuk mengahwini mereka berdua mengikut undang-undang Monaco:[8]

• sebuah perkahwinan sivil pada 18 April 1956 di balairong seri Istana Putera[8] yang dihadiri 3,000 warga Monaco,[9][10]
• sebuah lagi perkahwinan Katolik diketuai uskup Gilles Barthe di Katedral Santo Nicholas.[8] Majlis ini dihadiri 700 tetamu undangan termasuk Aristotle Onassis, Cary Grant, David Niven dan isterinya Hjördis, Gloria Swanson, Ava Gardner, Aga Khan III, dan Gloria Guinness,[11] ia turut disaksikan di televisyen secara langsung oleh 30 juta penonton seluruh dunia.[10]

Kedua-dua raja dan ratu sehari dan seumur hidup ini memulakan bulan madu mereka membuat pelayaran Mediterranean 7 minggu mereka di kapal diraja Deo Juvante II tidak lama selepas berakhirnya majlis ini.[10][12]